对2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化镁的作用下，发生芳环上取代反应，得到2-炔基-3-甲基喹啉的产物。
炔丙基溴化镁也可以与卤代烃发生炔基取代。在这些化合物中，饱和烷基卤化物表现出对炔丙基溴化镁更强的惰性，只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物在炔丙基溴化镁作用下得到较好的反应(式5)[5]。反应中加入 Pd (0)催化剂后，与卤代烃的交叉偶联反应则更加完全(式6)[6]。
引用文献
1.(a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc.,1987,109,8051.(b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G. Rybak, C. M. Tetrahedron Lett,1992,33,2327.(c) Yanagisawa, A.; Habaue, S. Tetrahedron,1992,48,1969.
2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.;Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender,P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863.
3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso G.; Sgarra, R.; Stasi, F. Tetrahedron,1987,43,2769.
4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso G.; Babudri, F. Tetrahedron,1989,45,2075.
5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel. G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc.,1990,112,8590.
6. Wang, R.- T.; Chou, F.- L.; Luo, F.- T. J. Org. Chem,1990,55,4846.
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