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常用试剂----乙烯基三丁基锡

信息来源:www.gdyanlun.com   2021-10-22 09:30:08

【英文名称】 Vinyltributylstannane
【分子式】C14H30Sn
【分子量】317.09
【CA编号】[7486-35-3]
Tributyl (vinyl) tin (vinyl) tin
【结构式】H2C= CHSn (CH2CH2CH2CH3)3
< bp 104~106 oC/3.5 mmHg, d1.085 g/cm3。能溶解于大部分有机溶剂,可用于不同的有机溶剂,如 THF、 DMF等。
【配制与商品】国际大型化学试剂公司出售。在实验室中使用溴化乙烯基溴化镁和三丁基氯化锡很容易地制备[1]。
【注】本试剂对空气和水分相对稳定,但由于含有C-Sn键而具有很高的毒性,建议在通风柜中谨慎使用。
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在现代有机合成中,乙烯基三丁基锡主要用于金属钯催化的偶联反应,在底物分子中引入乙烯基。
在金属钯催化下,乙烯基三丁基锡与sp2杂化碳原子相连的卤化物、三氟磺酸酯与金属钯催化的C-C偶联反应是目前成熟、应用广泛的反应。此反应产生芳基乙烯产物或1,3-二烯产物,此反应也称为“斯蒂勒反应[2~5]。该反应可以用多种不同的钯催化剂进行反应,金属配体对反应活性的影响较大。碘化物的活性在卤代烃中,而溴化物的用途广(式1,式2)。只有在结构特殊的分子中才能起反应(式3)[6],二卤化物有可能实现选择性乙烯化(式4)[7]。
三丁基锡的另一种成熟的反应是在酰氯在钯催化下与C-C偶联,生成αβ不饱和酮(式5)[8]。这一反应一般是在加热条件下进行的,而近来有人在酰氯存在下完成了乙烯基三丁基锡与亚胺的加成物(式6)[9]。
三丁基锡与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应(式7)[10]。近来有人用铑催化剂来完成此反应[11]。