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  • 主营产品:格氏试剂
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乙炔基溴化镁—— 广东言仑生物科技有限公司是一家专门做乙炔基溴化镁的厂家

有机金属试剂

元素有机化合物是指有机基团以碳原子直接与金属或非金属元素(H,O,N,Cl,Br,I,S等非金属元素除外)相连接的化合物。

如果有机基团是通过氧原子与金属或非金属元素连接的,这一类化合物就不属于元素有机化合物。

例如:醇钠(RONa)、[(RO)3PO]

一般将含有金属-碳键(M-C)的化合物称为有机金属化合物或金属有机化合物。


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格氏试剂会与质子性溶剂(如水),或带有酸性质子官能团生物化合物反应(如醇和胺)。

此类反应不是离子型反应,格氏试剂以有机金属簇的形式

存在于醚类溶剂中。

反应在后处理水解时,可以使用稀盐酸或稀硫酸,但是当

产品为叔醇时,可能在酸性条件下发生消除反应,脱水形成烯烂。

在此种情况下,用氯化铵水溶液是一种比较好的选择。

格氏试剂可以与各种羰基亲电试剂反应。格氏试剂与甲醛

反应,可以得到多一个碳原子的伯醇;与其它醛反应生成仲醇;与酮反应生成叔醇。当有醛和酮同时存在时,格氏试剂可以选择性地与醛反应。


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格氏试剂生成的活性顺序:当卤素相同时,烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃(R·自由基越稳定则越易形成,反应越容易进行)。当相同时 R-I > R-Br > R-Cl。由于碘代烷很贵,而氯代烷的反应性很差,所以,实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成格氏试剂。

格氏试剂非常活泼,可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此,在制备时,除保持试剂的干燥外,还应隔绝空气。

制得的格氏试剂不需分离即可直接用于有机合成。格氏试剂在有机合成中能起三种不同的功能。

一个是亲核试剂,这是常见的功能;第二是作为碱使用,普通卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性,常常作为一种易得的强碱使用,常作为烯胺拔氢用碱; 第三个功能是作为还原剂,这个功能的存在会造成副反应增多,产率下降(指在羰基加成反应里)。

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