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有机金属试剂
1827年问世的ZeiseKPtC1,(CH,=CH,)是个被发现的具有不饱和有机分子与金属键链的有机金属化合物。
此后,有机硅、有机钠、有机锌等相继问世并得到应用。的格氏试剂及其催化反应极大动了有机化学的发展,Ziegler-Natta催化剂也给工业带来了巨大经济效益。
1951年具有特殊结构和类似芳怪的二茂铁得到了制备和结构确证,为有机过渡金属开辟了一大类新型的有机金属配合物。
现已发现,周期表中几乎所有金属元素都能和碳结合,形成不同形式的金属有机化合物。
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反应机理
格氏试剂的制备机理是通过单电子转移(SET)过程实现的,反应是在镁金属表面实现的。
格氏试剂和羰基化合物的反应,可能是通过两种机理实现:协同反应机理和自由基单电子转移机理。
低电子亲核力的底物和格氏试剂反应是通常是经过环状过渡态进行协同反应机理进行。
空间位阻较大的底物和大位阻格氏试剂(CMg键较弱)更倾向于进行自由基机理,格氏试剂向底物进行电子转移引发反应。
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格氏试剂
格氏试剂的重要用途是与基化合物反应。与醛、酮反应可分别得到仲醇和叔醇。
与二氧化碳反应则得到羧酸。一般而言,格氏试剂与羧酸酯、内酯或酰胺的反应难以停留在酮这一阶段,因为后者更活泼,进一步的加成反应速度更快,直接生成叔醇。
因此,在一般情况下,不能通过格氏试剂与羧酸衍生物的加成合成酮,但可用于含两个相同的叔醇的制备。
此法曾被用于天然产物榄香醇(elemol)的合成。
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