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有机化合物(格氏试剂)
格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。
格氏试剂在有机合成上十分有用,格氏试剂至今在国内外还在进行广泛的研究。是我们熟悉、常用的一种金属有机试剂。
反应放热。为了避免局部过热、浓度高产生副产物,要在搅拌下进行。格氏试剂对0、CO,及水敏感,一般在惰性气体(如N;)中进行,并注意隔绝潮气。
●卤代烃的反应活性为:RI > RBr > RCl;10>20>30RX
活泼卤代烃一般在溶剂中反应,活性较差的卤代烃在四氢呋喃中反应,活性很差的卤代烃还要使用活性镁
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格林尼亚试剂的发现
格林尼亚反应的发现将有机镁化合物应用于有机合成的想法并不是格林尼亚首先提出的。
有机金属镁化合物在空气和二氧化破中会燃烧,这给研究工作带来了许多困难。格林尼亚根据前人的经验,在无水中制备有机镁化合物。
格林尼亚成功地解决了这个困难,为有机镁试剂的应用提供了必要的条件。
格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。
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格林尼亚发现具有亲核性的格氏试剂可与羰基化合物(醛、酮、酯等)发生加成反应,且该反应通常在醚类溶剂中进行。
以醛和酮为例,加成后产生的醇镁盐经水解后获得醇类化合物。1953年,经法国化学家诺尔芒改进,获得了以四氢化呋喃(THF)作为溶剂得到了格氏试剂。该项改进称为“格林尼亚-诺尔芒反应”。
格氏试剂被广泛使用了100多年,但涉及格氏试剂的反应机理仍然难以捉摸,既没有定量的信息,也缺乏共识。
即使已知格氏试剂的化学组成,也无法确定其三维结构。格氏试剂的组成看似简单,但是在其醚溶液中存在多种不同配位的有机镁物质。
通常被称为格氏反应的是在同一样品中同时发生的一组反应。在所有的反应途径中,溶剂应被视为反应物之一,溶剂驱动了整个反应过程。
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